แชมป์รายการแรก และเริ่มประสบความสำเร็จ (ค.ศ. 1952–70)

เท็ด เดรก อดีตกองหน้าอาร์เซนอลและทีมชาติอังกฤษ ได้เข้ามาคุมทีมใน ค.ศ. 1952 และปรับสโมสรให้ทันสมัยด้วยการโละกลุ่มทหารและข้าราชการวัยเกษียณออกจากการเป็นทีมงาน และได้ปรับทีมเยาวชนและการซ้อมให้เข้มข้นมากขึ้น และซื้อสตาร์เข้ามามากมาย กระทั่งพวกเขาได้ถ้วยแรกในประวัติศาสตร์ในฤดูกาล 1954–55 โดยการเป็นแชมป์ดิวิชันหนึ่ง และอันที่จริงเชลซีจะเป็นทีมแรกจากอังกฤษที่ได้ไปแข่งขันฟุตบอลระดับสโมสรยุโรป แต่ถูกสมาคมฟุตบอลอังกฤษห้ามไว้เนื่องจากสถานการณ์ในประเทศ เดรกถูกปลดจากตำแหน่งใน ค.ศ. 1961 และแทนที่ด้วยทอมมี ดอเคอร์ตี ที่เข้ามาในฐานะผู้เล่น-ผู้จัดการทีม

รูปปั้นปีเตอร์ ออสกู๊ด ตำนานสโมสรเชลซีหน้าสนามสแตมฟอร์ดบริดจ์

โดเชอร์ตีได้ทำการปรับปรุงระบบทีมใหม่ เขาได้ปล่อยนักเตะเก่าหลายคน และได้ซื้อนักเตะใหม่มากมาย หนึ่งในนั้นคือปีเตอร์ ออสกู๊ด ตำนานสโมสร และพวกเขาก็คว้าแชมป์ลีกคัพได้ในฤดูกาล 1964–65 เอาชนะเลสเตอร์ซิตีที่มีกอร์ดอนแบงส์ ผู้รักษาประตูชื่อดังไปด้วยผลประตูรวมสองนัด 3–2 ต่อมา เดฟ เซ็กตัน เข้ามาแทนที่โดเชอร์ตี ก่อนที่จะคว้าแชมป์เอฟเอคัพ 1970 ชนะลีดส์ยูไนเต็ด 2–1 ในนัดแข่งใหม่หลังจากเสมอกันในนัดแรก 2–2^[18] ในปีต่อมาพวกเขาก็คว้าแชมป์ถ้วยยุโรปได้เป็นครั้งแรกในรายการยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพ ชนะเรอัลมาดริด 2–1 ในนัดแข่งใหม่หลังจากเสมอกันในนัดแรก 1–1