ก่อตั้งทีม และยุคสงครามโลก (ค.ศ. 1905–50)

ผู้เล่นเชลซีใน ค.ศ. 1905

ใน ค.ศ. 1904 กัส เมียร์ส ซื้อสนามกรีฑาสแตมฟอร์ดบริดจ์ โดยมีเป้าหมายที่จะเปลี่ยนเป็นสนามฟุตบอล และยื่นข้อเสนอให้ฟูลัมที่อยู่ใกล้เคียงกันเช่าสนาม แต่ถูกปฏิเสธ ดังนั้นเมียร์สจึงเลือกที่จะก่อตั้งสโมสรของเขาเองเพื่อใช้สนามนี้ เนื่องจากมีทีมชื่อฟูลัมอยู่ในเมืองแล้ว จึงใช้ชื่อสโมสรว่าเชลซีซึ่งเป็นเมืองที่อยู่ติดกัน ชื่ออื่น ๆ ที่เคยอยู่ในตัวเลือกคือ สโมสรฟุตบอลเคนซิงตัน, สโมสรฟุตบอลสแตมฟอร์ดบริดจ์ และสโมสรฟุตบอลลอนดอน^[5] เชลซีก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 10 มีนาคม ค.ศ. 1905 ที่เดอะไรซิงซันผับ (ปัจจุบันคือ เดอะบุตเชอส์ฮุก)^[6] อยู่ตรงข้ามประตูทางเข้าหลักในปัจจุบันบนถนนฟูลัม และเชลซีได้รับเลือกให้เข้าสู่ฟุตบอลลีกหลังจากนั้นไม่นาน ผู้จัดการทีมคนแรกของสโมสรคือ จอห์น รอเบิร์ตสัน ซึ่งคุมทีมในฐานะ ผู้เล่น-ผู้จัดการทีม^[7]

เชลซีเลื่อนชั้นไปเล่นในลีกสูงสุด (ดิวิชันหนึ่ง) ได้ในฤดูกาลที่สอง แต่ทีมยังมีผลงานไม่คงเส้นคงวานัก และสลับเลื่อนชั้น-ตกชั้นบ่อยครั้งในช่วงปีแรก ๆ พวกเขาผ่านเข้าถึงเอฟเอคัพรอบชิงชนะเลิศ 1915 ในยุคของเดวิด คัลเดอร์เฮด อดีตนักฟุตบอลชาวสกอตแลนด์ แต่ก็แพ้ให้แก่เชฟฟีลด์ยูไนเต็ดที่โอลด์แทรฟฟอร์ด และจบอันดับสามในดิวิชันหนึ่ง ค.ศ. 1920 ซึ่งเป็นการจบอันดับในลีกที่ดีที่สุดของสโมสรในขณะนั้น^[8] เชลซีมีชื่อเสียงจากการเซ็นสัญญานักเตะดาวรุ่ง^[9] และดึงดูดผู้คนจำนวนมาก สโมสรมีผู้เข้าชมฟุตบอลอังกฤษเฉลี่ยสูงสุดใน 10 ฤดูกาล^[10] ได้แก่ ฤดูกาล 1907–08,^[11] 1909–10,^[12] 1911–12,^[13] 1912–13,^[14] 1913–14^[15] และ 1919–20^[16][17] พวกเขาผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศเอฟเอคัพในปี 1920 และ 1932 และเล่นอยู่ในลีกสูงสุดตลอดช่วงทศวรรษที่ 1930 ด้วยการคุมทีมของเลสลี ไนตัน ชาวอังกฤษ แต่ผลงานไม่น่าประทับใจนักโดยมักจะจบด้วยอันดับกลางตารางและท้ายตารางเป็นส่วนมาก

บิลลี บีเรลล์ นักฟุตบอลชาวสกอตแลนด์เข้ามาคุมทีมตั้งแต่ ค.ศ. 1939–52 แต่เชลซีก็ไม่ประสบความสำเร็จในการแข่งขันรายการสำคัญ ฟุตบอลอังกฤษได้รับผลกระทบจากช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง และเชลซีประสบปัญหาภายในหลายอย่าง พวกเขาทำได้เพียงประคองอันดับอยู่กลางตาราง โดยความสำเร็จในทศวรรษ 1940 ของเชลซีมีเพียงการชนะเลิศฟุตบอลถ้วยการกุศล (War Cup) 2 สมัยเท่านั้น